Die Vorfahren des Roulettes reichen bis in die Antike zurück. Römische Soldaten ließen ihre Schilde auf der Spitze eines Schwertes rotieren, um einen Freiwilligen zu bestimmen oder die Beute aufzuteilen — eine Praxis, die der Historiker Tacitus im 1. Jahrhundert beschrieb. In China existierte bereits in der Tang-Dynastie (7. Jahrhundert) ein kreisförmiges Brettspiel mit 37 Tierfeldern; Dominikanermissionare sollen es im 17. Jahrhundert nach Europa gebracht haben, so die Hypothese des Glücksspielhistorikers David G. Schwartz. Im Mittelalter illustrierte das „Glücksrad" — Rota Fortunae — in Handschriften die launische Göttin Fortuna und materialisierte sich auf Jahrmärkten als Losräder, direkte Vorfahren unseres Roulettes.
Die Erfindung des modernen Roulettes wird traditionell dem französischen Mathematiker Blaise Pascal zugeschrieben, der 1655 in seiner Pariser Werkstatt versuchte, eine Maschine für die ewige Bewegung zu konstruieren. Das Rad, das er entwickelte — perfekt ausgewogen, lange auf seiner Achse drehend — wurde rasch zu einem Spielinstrument. Um 1720 entstand in den Pariser Salons ein hybrides Spiel, das Pascals Rad, das italienische Spiel Biribi (ein nummeriertes Raster von 1 bis 70) und das englische Spiel E.O. (Even-Odd) kombinierte. Die erste schriftliche Erwähnung der „Roulette" unter diesem Namen findet sich im Roman La Roulette, ou le Jour von Jacques Lablee, erschienen 1796, der das Spiel beschreibt, wie es im Palais-Royal gespielt wurde.
1843 revolutionierten die Brüder François und Louis Blanc das Roulette, indem sie die Doppelnull der in Paris gebräuchlichen Version strichen und so das europäische Roulette mit einer einzelnen Null und 37 Fächern schufen. Sie führten diese Innovation im Casino von Bad Homburg in Deutschland ein, um eine Kundschaft anzulocken, die des hohen Hausvorteils (5,26 %) des Doppelnull-Roulettes überdrüssig war. Als Fürst Karl III. von Monaco sie 1863 einlud, verpflanzten die Blancs ihr Roulette nach Monte Carlo, das innerhalb weniger Jahre zur Welthauptstadt des Glücksspiels wurde. Der Erfolg war so groß, dass der englische Ingenieur Joseph Jagger 1873 ein leichtes Ungleichgewicht eines Monte-Carlo-Rades ausnutzte, um in vier Tagen den Gegenwert von 3,2 Millionen Euro heutiger Währung zu gewinnen.
Mathematisch ist Roulette ein bevorzugtes Studienmodell in der Wahrscheinlichkeitstheorie. Die Gewinnerwartung für einen Spieler bei einem Plein-Einsatz beträgt −1/37 des Einsatzes beim europäischen Roulette, also ein Hausvorteil von 2,70 %, verglichen mit 5,26 % bei der amerikanischen Doppelnull-Version. Karl Pearson, ein Pionier der modernen Statistik, analysierte 1894 Tausende von im Le Monaco veröffentlichten Ergebnissen und kam zu dem Schluss, dass Roulette kein reines Zufallsspiel sein könne — bevor er entdeckte, dass die Daten von faulen Journalisten erfunden worden waren. Henri Poincaré verwendete Roulette in Wissenschaft und Methode (1908), um die Empfindlichkeit gegenüber Anfangsbedingungen zu veranschaulichen, ein Konzept, das die Chaostheorie vorwegnahm. Erst kürzlich, 2004, zeigten die Physiker Michael Small und Chi Kong Tse von der Polytechnischen Universität Hongkong, dass ein einfaches physikalisches Modell (Anfangsgeschwindigkeit der Kugel, Abbremsung durch Reibung) den Oktanten des Rades mit einer Genauigkeit von 59 % vorhersagen konnte, weit über dem Zufall.
Roulette hat unzählige Versuche vermeintlich „unfehlbarer" Systeme hervorgerufen. Die Martingale, bereits 1754 von Giacomo Casanova in seinen Memoiren dokumentiert, besteht darin, den Einsatz nach jedem Verlust zu verdoppeln. Jean le Rond d'Alembert schlug 1761 ein gemäßigteres progressives System vor (nach einem Verlust um 1 Einheit erhöhen, nach einem Gewinn um 1 verringern). Trotz ihrer scheinbaren Eleganz überwindet keines dieser Systeme langfristig den Hausvorteil, wie der Mathematiker Paul Lévy in seinem Theorem von 1937 über Martingale bewies. Die Spielerillusion — der Glaube, dass nach einer Serie von Rot Schwarz „kommen muss" — bleibt einer der meistuntersuchten kognitiven Verzerrungen in der Psychologie. Amos Tversky und Daniel Kahneman formalisierten sie 1971 unter dem Namen „Gesetz der kleinen Zahlen" und zeigten, dass das menschliche Gehirn die natürliche Variabilität zufälliger Folgen unterschätzt.
Heute ist Roulette nach wie vor eines der beliebtesten Casinospiele der Welt. Der globale Online-Casino-Markt, 2024 auf 97 Milliarden Dollar geschätzt, macht virtuelles Roulette zu einer seiner Säulen — mit Live-Dealer-Versionen, die in Studios in Riga, Malta oder Manila gefilmt werden. In Frankreich ist seit der Legalisierung des Online-Glücksspiels 2010 (Gesetz vom 12. Mai 2010) elektronisches Roulette in physischen Casinos verfügbar, während die Online-Version mit Live-Croupier im Oktober 2024 genehmigt wurde. Das Casino von Monte Carlo empfängt noch immer jedes Jahr mehr als 300.000 Besucher, die ihr Glück an demselben Tisch versuchen, an dem Joseph Jagger vor 150 Jahren sein Vermögen machte.