Os ancestrais da roleta remontam à Antiguidade. Soldados romanos faziam girar seus escudos apoiados na ponta de uma espada para designar um voluntário ou dividir os espólios — uma prática descrita pelo historiador Tácito no século I. Na China, um jogo de tabuleiro circular com 37 casas de animais já existia na dinastia Tang (século VII); missionários dominicanos teriam levado o jogo à Europa no século XVII, segundo a hipótese do historiador de jogos David G. Schwartz. Na Idade Média, a "roda da fortuna" — Rota Fortunae — ilustrava nos manuscritos a caprichosa deusa Fortuna e se materializava nas feiras como rodas de prêmios, ancestrais diretas da nossa roleta.
A invenção da roleta moderna é tradicionalmente atribuída ao matemático francês Blaise Pascal, que em 1655 tentava projetar uma máquina de movimento perpétuo em seu ateliê parisiense. A roda que ele desenvolveu — perfeitamente equilibrada, girando por muito tempo sobre seu eixo — rapidamente se tornou um instrumento de jogo. Por volta de 1720, um jogo híbrido combinando a roda de Pascal, o jogo italiano Biribi (uma grade numerada de 1 a 70) e o jogo inglês E.O. (Even-Odd) surgiu nos salões parisienses. A primeira menção escrita da "roleta" com esse nome aparece no romance La Roulette, ou le Jour de Jacques Lablee, publicado em 1796, que descreve o jogo como era praticado no Palais-Royal.
Em 1843, os irmãos François e Louis Blanc revolucionaram a roleta ao eliminar o duplo zero da versão utilizada em Paris, criando assim a roleta europeia com um único zero e 37 casas. Eles introduziram essa inovação no cassino de Bad Homburg, na Alemanha, para atrair clientes cansados da alta vantagem da casa (5,26%) da roleta com duplo zero. Quando o príncipe Carlos III de Mônaco os convidou em 1863, os Blanc transplantaram sua roleta para Monte Carlo, que em poucos anos se tornou a capital mundial do jogo. O sucesso foi tanto que em 1873 o engenheiro inglês Joseph Jagger explorou um leve desequilíbrio em uma roda de Monte Carlo para ganhar o equivalente a 3,2 milhões de euros atuais em quatro dias.
Matematicamente, a roleta é um modelo de estudo privilegiado na teoria das probabilidades. A expectativa de ganho para um jogador em um número cheio é de −1/37 da aposta na roleta europeia, ou seja, uma vantagem da casa de 2,70%, contra 5,26% na versão americana com duplo zero. Karl Pearson, pioneiro da estatística moderna, analisou em 1894 milhares de resultados publicados no Le Monaco e concluiu que a roleta não poderia ser um jogo de puro acaso — antes de descobrir que os dados haviam sido inventados por jornalistas preguiçosos. Henri Poincaré usou a roleta em Ciência e Método (1908) para ilustrar a sensibilidade às condições iniciais, um conceito precursor da teoria do caos. Mais recentemente, em 2004, os físicos Michael Small e Chi Kong Tse da Universidade Politécnica de Hong Kong demonstraram que um modelo físico simples (velocidade inicial da bola, desaceleração por atrito) permitia prever o octante da roda com 59% de precisão, muito acima do acaso.
A roleta inspirou inúmeras tentativas de sistemas "infalíveis". A Martingale, documentada desde 1754 por Giacomo Casanova em suas memórias, consiste em dobrar a aposta após cada perda. Jean le Rond d'Alembert propôs em 1761 um sistema progressivo mais moderado (aumentar em 1 unidade após uma perda, diminuir em 1 após uma vitória). Apesar de sua aparente elegância, nenhum desses sistemas supera a vantagem da casa a longo prazo, como demonstrou o matemático Paul Lévy em seu teorema de 1937 sobre martingales. A ilusão do jogador — acreditar que após uma série de vermelhos, o preto "deve" sair — continua sendo um dos vieses cognitivos mais estudados em psicologia. Amos Tversky e Daniel Kahneman o formalizaram em 1971 sob o nome de "lei dos pequenos números", mostrando que o cérebro humano subestima a variabilidade natural das sequências aleatórias.
Hoje, a roleta continua sendo um dos jogos de cassino mais populares do mundo. O mercado global de cassinos online, estimado em 97 bilhões de dólares em 2024, faz da roleta virtual um de seus pilares — com versões ao vivo (live dealer) filmadas em estúdios em Riga, Malta ou Manila. Na França, desde a legalização dos jogos online em 2010 (lei de 12 de maio de 2010), a roleta eletrônica está disponível nos cassinos físicos, enquanto a versão online com crupiê ao vivo foi autorizada em outubro de 2024. O cassino de Monte Carlo ainda recebe a cada ano mais de 300.000 visitantes que vêm tentar a sorte na mesma mesa onde Joseph Jagger fez fortuna há 150 anos.