Os jogos de desafios e prendas tem raizes profundas na Antiguidade greco-romana. Durante os banquetes romanos, o convidado designado como "rex bibendi" (rei da bebida) podia impor provas aos demais convivas: beber de um gole, cantar uma ode ou imitar uma figura publica. Petronio descreve essas cenas no Satiricon (por volta de 60 d.C.), onde os convidados do banquete de Trimalciao competem em desafios absurdos. Na Grecia, o "cotabo", um jogo de destreza praticado durante os simposios desde o seculo V a.C., funcionava como desafio coletivo: os jogadores deviam lancar os restos de vinho da taca contra um alvo, e o perdedor recebia uma prenda. Ateneu de Naucrates menciona esse jogo em seus Deipnosofistas (seculo III d.C.) como um dos entretenimentos mais populares da epoca classica.
Na Idade Media, os jogos de prendas se espalham pelas cortes europeias de forma codificada. "Questions and Commands", ancestral direto de Verdade ou Desafio, surge na Inglaterra no seculo XVI: um jogador designado como "rei" podia ordenar a qualquer participante responder uma pergunta ou realizar uma tarefa. Samuel Pepys menciona esse entretenimento em seu celebre Diario em 1666. Na Franca, os "jogos de salao" do salao de Madame de Rambouillet (1620-1660) incluiam prendas literarias: improvisar um soneto, declamar um trecho de L'Astree de Honore d'Urfe ou compor um madrigal. Na Alemanha, o "Pfanderspiel" (jogo de prendas) floresceu nos saloes burgueses do seculo XVIII, com penitencias codificadas incluindo canto, recitacao e beija-mao.
A era moderna ve a institucionalizacao dos jogos de desafios. O jogo "Truth or Dare" e descrito pela primeira vez com esse nome na coletanea Fireside Amusements de um autor anonimo em 1712 na Inglaterra. Na Franca, "cap ou pas cap?" (aceita ou nao?) torna-se um classico dos recreios no seculo XIX. Os escoteiros de Baden-Powell, desde a fundacao do movimento em 1907, integram provas de superacao pessoal (acender uma fogueira, atravessar um rio, identificar 20 plantas) em seu sistema de insignias. No Japao, o "batsu game" (jogo de punicao) se formaliza nos anos 1950 durante os "enkai" (banquetes corporativos), onde o alcool e as prendas reforcam os lacos hierarquicos.
A psicologia social estudou amplamente os mecanismos dos desafios em grupo. O pesquisador Arthur Aron demonstrou em 1997 (Personality and Social Psychology Bulletin) que atividades compartilhadas envolvendo uma leve superacao pessoal aceleram consideravelmente a criacao de vinculos entre desconhecidos — principio diretamente explorado pelos jogos de desafios. O experimento de Sherif em Robbers Cave (1954) mostrou que grupos rivais podiam se reconciliar atraves de desafios cooperativos (os "objetivos superordenados"). Mais recentemente, um estudo de Bastian, Jetten e Ferris publicado na Psychological Science (2014) provou que compartilhar uma experiencia levemente desagradavel ou constrangedora reforça a coesao do grupo com mais eficacia do que uma experiencia agradavel compartilhada.
A cultura popular catapultou os desafios a categoria de fenomeno mundial. O programa japones "Gaki no Tsukai ya Arahende!" (Downtown no Gaki no Tsukai), transmitido desde 1989 pela Nippon Television, popularizou os desafios humoristicos extremos com seu especial anual de Ano Novo assistido por mais de 15 milhoes de telespectadores. O filme frances Jeux d'enfants (2003) de Yann Samuell, com Guillaume Canet e Marion Cotillard, popularizou o "aceita ou nao?" para toda uma geracao. Nos Estados Unidos, "Fear Factor" (NBC, 2001-2006, 2011-2012) levava os concorrentes a enfrentar desafios fisicos e psicologicos por um premio de 50 000 dolares, atraindo ate 11,6 milhoes de telespectadores por episodio na primeira temporada.
A era digital revolucionou os jogos de desafios com o fenomeno dos "challenges" virais. O Ice Bucket Challenge do verao de 2014, lancado para conscientizar sobre a esclerose lateral amiotrofica (ELA), arrecadou 115 milhoes de dolares para a ALS Association em apenas 8 semanas e foi compartilhado por mais de 17 milhoes de pessoas nas redes sociais, incluindo Bill Gates, Mark Zuckerberg e Oprah Winfrey. O Mannequin Challenge de novembro de 2016 foi reproduzido por equipes esportivas, escolas e ate pela Casa Branca sob a administracao Obama. Em 2020, os challenges do TikTok geraram mais de 2 bilhoes de visualizacoes diarias na plataforma, transformando os jogos de desafios em uma linguagem universal da cultura digital. As empresas tambem adotaram o modelo: 72% dos gestores entrevistados pela Harvard Business Review em 2019 estimaram que as atividades de team building com desafios aleatorios melhoravam a produtividade de sua equipe.