चुनौती और दंड के खेलों की जड़ें प्राचीन ग्रीको-रोमन सभ्यता में गहरी हैं। रोमन भोजों के दौरान, "रेक्स बिबेंडी" (पीने का राजा) नामित अतिथि अन्य मेहमानों पर परीक्षाएँ थोप सकता था: एक ही घूंट में पीना, एक ओड गाना या किसी सार्वजनिक व्यक्ति की नकल करना। पेट्रोनियस ने सैटिरिकॉन (लगभग 60 ई.) में इन दृश्यों का वर्णन किया है, जहाँ ट्रिमैल्कियो के भोज में अतिथि बेतुकी चुनौतियों में प्रतिस्पर्धा करते हैं। ग्रीस में, "कोटाबोस", ईसा पूर्व 5वीं शताब्दी से सिम्पोजिया में खेला जाने वाला एक कौशल खेल, सामूहिक चुनौती का काम करता था: खिलाड़ियों को अपने शराब के प्याले की तलछट को एक लक्ष्य पर फेंकना होता था, और हारने वाले को दंड मिलता था। नॉक्रेटिस के एथिनियस ने अपनी डीप्नोसोफिस्टी (तीसरी शताब्दी ई.) में इस खेल को शास्त्रीय युग के सबसे लोकप्रिय मनोरंजनों में से एक बताया है।
मध्य युग में, दंड के खेल यूरोपीय दरबारों में संहिताबद्ध रूपों में फैल गए। "क्वेश्चन्स एंड कमांड्स", सच या चुनौती का प्रत्यक्ष पूर्वज, 16वीं शताब्दी में इंग्लैंड में प्रकट हुआ: "राजा" नामित खिलाड़ी किसी भी प्रतिभागी को सवाल का जवाब देने या कार्य करने का आदेश दे सकता था। सैमुअल पेपिस ने 1666 में अपनी प्रसिद्ध डायरी में इस मनोरंजन का उल्लेख किया। फ्रांस में, मैडम डी रैम्बुइए के सैलून (1620-1660) के "सैलून खेलों" में साहित्यिक दंड शामिल थे: एक सॉनेट सुधारना, ऑनोरे डी'उर्फे की ल'एस्ट्री का एक अंश सुनाना या मद्रिगल रचना करना। जर्मनी में, "फांडरस्पील" (दंड खेल) 18वीं शताब्दी के बुर्जुआ सैलून में फला-फूला, जिसमें गायन, वाचन और हस्तचुंबन जैसे संहिताबद्ध दंड शामिल थे।
आधुनिक युग में चुनौती खेलों का संस्थागतकरण हुआ। "ट्रुथ ऑर डेयर" खेल का पहली बार इस नाम से वर्णन 1712 में इंग्लैंड में एक अनाम लेखक के संग्रह फायरसाइड एम्यूजमेंट्स में किया गया। फ्रांस में, "कैप ऊ पा कैप?" (हिम्मत है या नहीं?) 19वीं शताब्दी में खेल के मैदान का क्लासिक बन गया। बैडेन-पॉवेल के स्काउट्स ने 1907 में आंदोलन की स्थापना से ही आत्म-सुधार की चुनौतियों (आग जलाना, नदी पार करना, 20 पौधों की पहचान करना) को अपनी बैज प्रणाली में शामिल किया। जापान में, "बात्सु गेम" (सजा का खेल) 1950 के दशक में "एनकाई" (कॉर्पोरेट भोजों) के दौरान औपचारिक हो गया, जहाँ शराब और दंड पदानुक्रमित बंधनों को मजबूत करते थे।
सामाजिक मनोविज्ञान ने समूह चुनौतियों के तंत्र का व्यापक अध्ययन किया है। शोधकर्ता आर्थर एरॉन ने 1997 में (पर्सनैलिटी एंड सोशल साइकोलॉजी बुलेटिन) प्रदर्शित किया कि हल्के आत्म-उत्कर्ष वाली साझा गतिविधियाँ अजनबियों के बीच बंधन निर्माण को काफी तेज करती हैं — चुनौती खेलों द्वारा सीधे उपयोग किया जाने वाला सिद्धांत। शेरिफ का रॉबर्स केव प्रयोग (1954) दिखाता है कि प्रतिद्वंद्वी समूह सहकारी चुनौतियों ("सुपरऑर्डिनेट गोल्स") के माध्यम से सुलह कर सकते हैं। हाल ही में, साइकोलॉजिकल साइंस (2014) में बैस्टियन, जेटन और फेरिस के एक अध्ययन ने साबित किया कि एक हल्की अप्रिय या शर्मनाक अनुभव साझा करना एक सुखद साझा अनुभव की तुलना में समूह सामंजस्य को अधिक प्रभावी ढंग से मजबूत करता है।
लोकप्रिय संस्कृति ने चुनौतियों को वैश्विक घटना का दर्जा दिया है। जापानी शो "गाकी नो त्सुकाई या अरहेंडे!" (डाउनटाउन नो गाकी नो त्सुकाई), 1989 से निप्पॉन टेलीविजन पर प्रसारित, ने अपने वार्षिक नए साल के स्पेशल के साथ अत्यधिक हास्य चुनौतियों को लोकप्रिय बनाया, जिसे 15 मिलियन से अधिक दर्शक देखते हैं। फ्रांसीसी फिल्म Jeux d'enfants (2003) ने गिलाउम कैनेट और मैरियन कोटिलार्ड के साथ "हिम्मत है या नहीं?" को पूरी पीढ़ी में लोकप्रिय बनाया। अमेरिका में, "फियर फैक्टर" (NBC, 2001-2006, 2011-2012) ने प्रतियोगियों को 50,000 डॉलर के पुरस्कार के लिए शारीरिक और मनोवैज्ञानिक चुनौतियों का सामना कराया, पहले सीज़न में प्रति एपिसोड 11.6 मिलियन दर्शकों को आकर्षित किया।
डिजिटल युग ने वायरल "चैलेंज" की घटना के साथ चुनौती खेलों में क्रांति ला दी है। 2014 की गर्मियों का आइस बकेट चैलेंज, एमियोट्रॉफिक लेटरल स्क्लेरोसिस (ALS) के बारे में जागरूकता बढ़ाने के लिए शुरू किया गया, ने केवल 8 सप्ताह में ALS एसोसिएशन के लिए 115 मिलियन डॉलर जुटाए और बिल गेट्स, मार्क ज़करबर्ग और ओपरा विनफ्रे सहित सोशल मीडिया पर 17 मिलियन से अधिक लोगों द्वारा साझा किया गया। नवंबर 2016 की मैनेक्विन चैलेंज खेल टीमों, स्कूलों और यहाँ तक कि ओबामा प्रशासन के तहत व्हाइट हाउस द्वारा की गई। 2020 में, टिकटॉक चैलेंजों ने प्लेटफॉर्म पर प्रतिदिन 2 अरब से अधिक व्यूज उत्पन्न किए, चुनौती खेलों को डिजिटल संस्कृति की सार्वभौमिक भाषा में बदल दिया। कंपनियों ने भी इस मॉडल को अपनाया है: हार्वर्ड बिजनेस रिव्यू द्वारा 2019 में सर्वेक्षण किए गए 72% प्रबंधकों का मानना था कि यादृच्छिक चुनौतियों सहित टीम बिल्डिंग गतिविधियाँ उनकी टीम की उत्पादकता में सुधार करती हैं।