Les origines des fléchettes remontent à l'Angleterre du XIVe siècle, pendant la guerre de Cent Ans (1337-1453). Les archers anglais, entre deux batailles, auraient pris l'habitude de lancer des flèches raccourcies sur des sections transversales de troncs d'arbre. Les anneaux de croissance du bois formaient des cercles concentriques naturels qui servaient de zones de score rudimentaires. Le mot anglais "dart" dérive du vieux français "dard" (javelot), attesté dès le XIIIe siècle. Anne Boleyn aurait offert à Henri VIII un jeu de fléchettes richement orné en 1530, et les Pères Pèlerins du Mayflower auraient joué aux fléchettes pendant leur traversée de l'Atlantique en 1620, selon le journal de William Bradford.
Au XVIIe siècle, le jeu quitte les camps militaires pour s'installer dans les tavernes et les auberges anglaises. Les premières cibles étaient fabriquées en bois d'orme (Ulmus), dont les fibres permettaient aux pointes de se ficher sans fendre le plateau. Le bois devait être trempé chaque nuit pour éviter qu'il ne se dessèche et se fissure. Dans les années 1930, le fabricant Nodor (contraction de "no odour") révolutionne le jeu en introduisant des cibles en sisal (fibre d'agave), bien plus durables et ne nécessitant plus d'humidification quotidienne. Ce matériau est encore utilisé aujourd'hui dans toutes les cibles de compétition.
En 1896, Brian Gamlin, un charpentier du Lancashire, conçoit la disposition moderne des 20 segments numérotés. Son système est un chef-d'œuvre de conception : le 20, zone la plus convoitée, est encadré par le 1 et le 5, de sorte qu'un tir légèrement dévié rapporte peu de points. Les mathématiciens ont depuis confirmé l'efficacité de cette disposition : David Percy, de l'université de Salford, a démontré en 2002 qu'il existe plus de 121 milliards d'agencements possibles des 20 chiffres, et que celui de Gamlin se classe dans le top 3 % en termes de pénalisation de l'imprécision. En 1924, la National Darts Association est fondée à Londres, standardisant les dimensions : 451 mm de diamètre, centre (bull) placé à 1,73 m du sol, distance de lancer de 2,37 m (le "oche", terme probablement dérivé du vieux français "ocher", entailler).
Un moment charnière survient en 1908 au tribunal de Leeds. Le tenancier de pub Jim Garside, poursuivi pour avoir organisé un jeu de hasard illégal, invite le champion local William "Bigfoot" Anakin à lancer trois fléchettes devant le juge. Anakin plante les trois dans le 20, puis le juge tente sans succès d'en faire autant. Le tribunal conclut que les fléchettes sont un jeu d'adresse, pas de hasard, ouvrant la voie à leur pratique légale dans les pubs. Cet épisode fondateur est encore cité aujourd'hui dans l'histoire officielle de la British Darts Organisation (BDO), fondée en 1973 par Olly Croft.
La professionnalisation du sport s'accélère dans les années 1970-1980. En 1978, la première finale du World Championship BDO est retransmise par la BBC, attirant 8 millions de téléspectateurs au Royaume-Uni. Leighton Rees, un Gallois de Pontypridd, remporte ce premier titre mondial. En 1994, un groupe de 16 joueurs emmené par Phil Taylor quitte la BDO pour fonder la Professional Darts Corporation (PDC), provoquant un schisme qui dure jusqu'à la fusion des deux circuits en 2020. La PDC transforme les fléchettes en spectacle : le World Championship au Alexandra Palace de Londres ("Ally Pally") attire désormais plus de 90 000 spectateurs sur deux semaines et 3,5 millions de téléspectateurs pour la finale sur Sky Sports.
Phil "The Power" Taylor domine le sport de manière inédite avec 16 titres mondiaux PDC (1995-2013) et 214 tournois majeurs. Son record de deux 9-darters (parties parfaites en 9 fléchettes) lors d'une même finale télévisée en 2010 reste inégalé. Le Néerlandais Michael van Gerwen ("Mighty Mike"), triple champion du monde (2014, 2017, 2019), perpétue l'excellence avec un pourcentage de triple 20 dépassant régulièrement 50 %. Aujourd'hui, les fléchettes électroniques et les applications mobiles démocratisent la pratique : plus de 17 millions de personnes jouent régulièrement aux fléchettes en Europe selon la World Darts Federation, et le jeu est candidat pour les Jeux olympiques depuis les années 2000.