Le pile ou face trouve ses origines dans la Grèce antique, où les habitants pratiquaient un jeu appelé "naus ē kephalē" (navire ou tête), en référence aux motifs gravés sur les pièces d'Athènes : un navire d'un côté, la tête de la déesse Athéna de l'autre. Avant l'invention des pièces de monnaie, les Grecs utilisaient des coquillages pour des décisions binaires similaires. Plus tard, les Romains adoptèrent cette pratique sous le nom de "capita aut navia" (tête ou navire), utilisant des pièces frappées à l'effigie de leurs empereurs. Jules César aurait utilisé ce procédé pour trancher certaines décisions militaires, et les pièces frappées à son effigie rendaient le jeu encore plus symbolique : tomber sur "caput" revenait à s'en remettre au jugement de l'empereur lui-même.
En France médiévale, les pièces portaient une croix sur une face et une tour — la "pile", du latin "pila" (pilier) — sur l'autre. C'est de là que vient notre expression actuelle. En Angleterre, le jeu se nomme "heads or tails", une formule qui s'est répandue au XVIIe siècle quand les pièces ont commencé à porter systématiquement un portrait royal.
Au Moyen Âge, le pile ou face était même utilisé pour trancher des différends juridiques, considéré comme une forme de jugement divin — on croyait que Dieu influencerait le côté qui tomberait vers le haut. Cette pratique a persisté dans diverses cultures pendant des siècles. En France, le Code électoral prévoit encore aujourd'hui le tirage au sort pour départager des candidats à égalité lors d'élections municipales.
Le mathématicien de Stanford Persi Diaconis a publié en 2007 une étude montrant qu'une pièce lancée par un humain n'est pas parfaitement équitable. Selon ses calculs, la face visible au départ du lancer a environ 51% de chances de réapparaître. Ce biais, dû à la précession de l'axe de rotation, a été confirmé en 2023 par une méta-étude de Frantisek Bartos et 47 co-auteurs, qui ont analysé 350 757 lancers réels. Le résultat : 50,8% en faveur de la face de départ. Ce biais reste invisible à l'échelle d'un ou deux lancers, mais il devient mesurable sur des milliers de répétitions.
La physicienne Peri Barel a montré dans ses travaux sur la psychologie de la décision que les personnes qui lancent une pièce pour prendre une décision ont souvent déjà une préférence inconsciente. Le pile ou face sert alors de "révélateur" : si vous êtes déçu du résultat, vous savez en réalité ce que vous vouliez. L'économiste Steven Levitt, co-auteur de Freakonomics, a mené en 2016 une expérience à grande échelle : des milliers de volontaires ont lancé une pièce pour décider de changements de vie importants. Six mois après, ceux qui avaient suivi le résultat du pile ou face en faveur du changement se déclaraient en moyenne plus heureux.
Dans le sport, le pile ou face joue un rôle cérémoniel. Le Super Bowl commence par un pile ou face depuis la première édition en 1967, le vainqueur choisissant s'il engage ou reçoit le ballon. En 2014, le pile ou face du Super Bowl XLVIII a été regardé par plus de 110 millions de téléspectateurs, ce qui en fait probablement le lancer de pièce le plus observé de l'histoire. Au cricket, le capitaine gagnant le toss choisit si son équipe bat ou lance en premier, une décision qui peut influencer considérablement le match en fonction des conditions météorologiques et de l'état du terrain.