Les ancêtres de la roulette remontent à l'Antiquité. Les soldats romains faisaient tourner leurs boucliers posés sur la pointe d'une épée pour désigner un volontaire ou répartir le butin — une pratique décrite par l'historien Tacite au Ier siècle. En Chine, un jeu de plateau circulaire à 37 cases animales existait dès la dynastie Tang (VIIe siècle) ; des missionnaires dominicains l'auraient rapporté en Europe au XVIIe siècle, selon l'hypothèse de l'historien du jeu David G. Schwartz. Au Moyen Âge, la « roue de fortune » — Rota Fortunae — illustrait dans les manuscrits la capricieuse déesse Fortuna et se matérialisait lors des foires sous forme de roues à lots, ancêtres directs de notre roulette.
L'invention de la roulette moderne est traditionnellement attribuée au mathématicien français Blaise Pascal, qui, en 1655, cherchait à concevoir une machine à mouvement perpétuel dans son atelier parisien. La roue qu'il mit au point — parfaitement équilibrée, tournant longtemps sur son axe — devint rapidement un instrument de jeu. Vers 1720, un jeu hybride combinant la roue de Pascal, le jeu italien Biribi (grille numérotée de 1 à 70) et le jeu anglais E.O. (Even-Odd) apparut dans les salons parisiens. La première mention écrite de la « roulette » sous ce nom figure dans le roman La Roulette, ou le Jour de Jacques Lablee, publié en 1796, qui décrit le jeu tel qu'on le pratiquait au Palais-Royal.
En 1843, les frères François et Louis Blanc révolutionnèrent la roulette en supprimant le double zéro de la version en usage à Paris, créant ainsi la roulette européenne à un seul zéro et 37 cases. Ils introduisirent cette innovation au casino de Bad Homburg, en Allemagne, pour attirer une clientèle lassée de l'avantage maison élevé (5,26 %) de la roulette à double zéro. Lorsque le prince Charles III de Monaco les invita en 1863, les Blanc transplantèrent leur roulette à Monte-Carlo, qui devint en quelques années la capitale mondiale du jeu. Le succès fut tel qu'en 1873, l'ingénieur anglais Joseph Jagger exploita un léger déséquilibre d'une roue de Monte-Carlo pour gagner l'équivalent de 3,2 millions d'euros actuels en quatre jours.
Mathématiquement, la roulette est un modèle d'étude privilégié en théorie des probabilités. L'espérance de gain pour un joueur sur un numéro plein est de −1/37 de la mise en roulette européenne, soit un avantage maison de 2,70 %, contre 5,26 % pour la version américaine à double zéro. Karl Pearson, pionnier des statistiques modernes, analysa en 1894 des milliers de résultats publiés dans Le Monaco et conclut que la roulette ne pouvait pas être un jeu de pur hasard — avant de découvrir que les données avaient été inventées par des journalistes paresseux. Henri Poincaré utilisa la roulette dans Science et Méthode (1908) pour illustrer la sensibilité aux conditions initiales, un concept précurseur de la théorie du chaos. Plus récemment, en 2004, les physiciens Michael Small et Chi Kong Tse de l'Université polytechnique de Hong Kong ont démontré qu'un modèle physique simple (vitesse initiale de la bille, décélération par frottement) permettait de prédire l'octant de la roue avec une précision de 59 %, bien au-dessus du hasard.
La roulette a suscité d'innombrables tentatives de systèmes « infaillibles ». La Martingale, documentée dès 1754 par Giacomo Casanova dans ses mémoires, consiste à doubler la mise après chaque perte. Jean le Rond d'Alembert proposa en 1761 un système progressif plus modéré (augmenter de 1 unité après une perte, diminuer de 1 après un gain). Malgré leur élégance apparente, aucun de ces systèmes ne surmonte l'avantage maison à long terme, comme l'a démontré le mathématicien Paul Lévy dans son théorème de 1937 sur les martingales. L'illusion du joueur — croire qu'après une série de rouges, le noir « doit » sortir — reste l'un des biais cognitifs les plus étudiés en psychologie. Amos Tversky et Daniel Kahneman l'ont formalisé en 1971 sous le nom de « loi des petits nombres », montrant que le cerveau humain sous-estime la variabilité naturelle des séries aléatoires.
Aujourd'hui, la roulette demeure l'un des jeux de casino les plus populaires au monde. Le marché mondial des casinos en ligne, estimé à 97 milliards de dollars en 2024, fait de la roulette virtuelle l'un de ses piliers — avec des versions en direct (live dealer) filmées depuis des studios à Riga, Malte ou Manille. En France, depuis la légalisation des jeux en ligne en 2010 (loi du 12 mai 2010), la roulette électronique est disponible dans les casinos physiques, tandis que la version en ligne avec croupier en direct a été autorisée en octobre 2024. Le casino de Monte-Carlo accueille encore chaque année plus de 300 000 visiteurs venus tenter leur chance à la même table où Joseph Jagger fit fortune il y a 150 ans.